Polifenoles vegetales
La composición y mecanismo de acción de varios polifenoles vegetales comunes en 1
Propiedades químicas
1.1 Polifenoles del té
Polifenoles del té Es Uno de los principales componentes químicos del té. Tiene un alto contenido (representa del 18 al 36% de la materia seca total), está ampliamente distribuido (en varios órganos de la planta, pero se concentra principalmente en hojas jóvenes y yemas), cambia mucho (afectado por factores internos y externos), y tiene el mayor impacto en la calidad del té de manera significativa. Es la sustancia más extensa y profunda en la investigación de la bioquímica del té.
Los polifenoles del té, también conocidos como taninos del té y taninos del té, son un término general para una clase de compuestos polihidroxi contenidos en el té. Los polifenoles del té son polvos o cristales de color amarillo claro a marrón, fácilmente solubles en agua tibia, etanol, metanol, acetona y acetato de etilo, ligeramente solubles en aceite e insolubles en disolventes orgánicos como cloroformo y benceno. Son higroscópicos y tienen buena resistencia al calor. . Cuando se agregan polifenoles del té al aceite comestible a 160°C, los polifenoles del té solo disminuyen en un 25% después de 30 minutos, y el índice de peróxido (valor PV) del aceite comestible permanece casi sin cambios sin agregar polifenoles del té. Los polifenoles del té tienen buena resistencia a los ácidos y son muy estables en el rango de pH de 2 a 7. Cuando se expone a la luz o cuando el pH es superior a 8, es fácil de oxidar y polimerizar, y cuando encuentra iones de hierro, generará un compuesto verde-negro.
1.1.1 Flavonoles
Los derivados de flavona-3-ol del té, comúnmente conocidos como catequinas, son abundantes en los nuevos brotes de los árboles del té y representan el 12% del peso seco. de hojas de té. ~ 24, lo que representa alrededor del 70 ~ 80 del total de polifenoles en el té. Sus estructuras incluyen al menos núcleos de anillos a, b y C3. Después de la esterificación, también hay un anillo d, que es un derivado del 2-fenilbenzopirano.
1.1.2 Antocianinas
La estructura básica de las antocianinas es hidroxi-4-flavanol y 2-fenilbenzopirano. El hidrógeno en el anillo puede reemplazarse por sustitución de hidroxilo o metoxi, lo que da como resultado una sustitución de hidroxilo o metoxi. diversas antocianinas.
1.1.3 Antocianinas
Las flavonas, los flavonoles y sus derivados se denominan colectivamente antoxantinas, que son un tipo de pigmentos solubles en agua ampliamente distribuidos en los tejidos y células vegetales. Su estructura central es 2-fenilbenzopirona.
1.1.4 Ácidos fenólicos
El té contiene una variedad de ácidos fenólicos y compuestos de ácidos fenólicos, la mayoría de los cuales son ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico), derivados de condensación. de ácido cafeico y ácido gálico.
1.2 Polifenoles de uva
Los polifenoles de uva son las sustancias activas de los polifenoles vegetales, son solubles en agua y fácilmente solubles en disolventes orgánicos como el metanol y el etanol. Se encuentra ampliamente en las semillas de uva, la piel y el jugo de uva. Este tipo de polifenoles está compuesto por ácidos fenólicos como la epicatequina, flavanoles, antocianinas, flavonoles y taninos condensados. Entre ellos, las proantocianidinas son las más abundantes, alcanzando un 80 a 85%, seguidas de las catequinas y epicatequinas y otros ingredientes, alrededor del 5. . El color de los polifenoles de la uva varía del rosa oscuro al marrón claro.
El contenido de polifenoles de la uva es relativamente alto en las semillas y la piel de la uva. Algunos datos muestran que el contenido de polifenoles en las cáscaras de uvas rojas puede alcanzar del 25 al 50%, y el contenido de polifenoles en las semillas puede alcanzar del 50 al 70%. Por tanto, los polifenoles de la uva utilizados en el país y en el extranjero se extraen generalmente de las semillas de la uva.
1.2.1 Antocianinas
Las agliconas antocianinas o antocianinas son derivados de la benzopirazina y tienen propiedades catiónicas. Las antocianinas suelen ser inestables y se encuentran principalmente en las uvas en forma de glucósidos. Las antocianinas del vino provienen principalmente de los hollejos de la uva y su contenido aumenta a medida que aumenta el tiempo de fermentación.
1.2.2 Flavonoles y flavanoles
Los compuestos flavonoides existentes en forma de cetonas incluyen flavonas, flavanonas, flavanonas, etc. Las uvas o el vino casi no contienen flavonoides ni flavanonas, excepto los flavonoles. Debido a que estos compuestos se hidrolizan fácilmente, a menudo existen en forma de ligandos. Entre los flavonoles, la quercetina es el más abundante y también contiene pequeñas cantidades de kaempferol y glucósidos de miricetina. Además, también contiene pequeñas cantidades de flavanoles, como dihidrobornol y dihidroquercetina, que se unen al ramnósido en la posición 3.
1.2.3 Catequinas
Las principales catequinas de la uva son la ()-catequina y la (-)-epicatequina. Además, contiene pequeñas cantidades de ( )-epicatequina y (-)-epigalocatequina. Los contenidos de catequina y epicatequina son más o menos similares y la catequina tiene cierto sabor amargo pero no astringente. El contenido de catequinas en el vino tinto es inferior a 100 mg/L, y es aún menor en el vino blanco. Aún no se ha descubierto ninguna forma glicósida de catequina.
1.2.4 Proantocianidinas o taninos condensados
Las proantocianidinas son incoloras o ligeramente marrones. En condiciones ácidas y calientes, sus enlaces c-c se romperán, formando muchas antocianinas rojas, especialmente cianidina. Además, también se producen grandes cantidades de epicatequina y pequeñas cantidades de catequina. Las proantocianidinas son los componentes principales de las semillas y la cáscara de la uva.
1.2.5 Resveratrol
El resveratrol es el principal principio activo. Existen dos isómeros: cis-resveratrol y trans-resveratrol. Vino tinto Principalmente trans-resveratrol. El resveratrol en el vino se ve afectado por la variedad de uva, el entorno de cultivo de la uva, el proceso de elaboración del vino y el grado de infección microbiana de las uvas. El resveratrol existe principalmente en los hollejos de las uvas, por lo que el tiempo de fermentación de los hollejos de las uvas es el principal factor que determina el contenido de resveratrol.
1.3 Polifenoles de manzana
Los polifenoles de manzana son un polvo de color marrón rojizo, y su solución acuosa al 20% es de color marrón rojizo. Tanto los productos de polifenol de manzana líquidos como en polvo tienen un ligero sabor a manzana, son ligeramente amargos y son fácilmente solubles en agua y etanol. Entre los polifenoles de la manzana, el ácido clorogénico representa aproximadamente el 25%, la catequina, la epicatequina y el ácido gálico representan aproximadamente el 15%, y la florizina, la floridzina, el ácido p-cumárico, la dihidrocalcona y la quercetina representan aproximadamente el 15%. las proantocianidinas representan alrededor del 50%.
Actividad biológica y mecanismo de acción
2.1 Actividad biológica de los polifenoles del té
2.1.1 Antioxidantes
Las propiedades antioxidantes de los polifenoles del té Los efectos de la oxidación incluyen: eliminar directamente los radicales libres de oxígeno reactivos, inhibir la peroxidación lipídica, integrar iones metálicos y activar el sistema de defensa antioxidante intracelular.
2.1.2 Antitumoral
Según informes de la literatura nacional y extranjera, los polifenoles del té tienen efectos antimutagénicos in vitro y pueden inhibir la piel, los pulmones y los tumores anteriores de los roedores. causada por tumores carcinógenos del estómago, esófago, duodeno, colon y recto. Los mecanismos inhibidores de tumores de los polifenoles del té incluyen: antioxidantes y eliminación de radicales libres; bloquear la formación de carcinógenos e inhibir la transformación metabólica en el cuerpo; inhibir la actividad de las enzimas promotoras del cáncer; mejorar la inmunidad del cuerpo e inhibir la biosíntesis del ADN en el tumor; células.
2.1.3 Antibacteriano
Como fármaco antibacteriano de amplio espectro, potente y poco tóxico, los polifenoles del té han sido reconocidos por académicos de muchos países del mundo. En muchos experimentos antibacterianos, se descubrió que los polifenoles del té tienen diversos grados de efectos inhibidores y letales sobre diversas bacterias patógenas como Proteus vulgaris, Staphylococcus aureus y Staphylococcus epidermidis, especialmente bacterias patógenas intestinales. Hay tres mecanismos antibacterianos principales de los polifenoles del té: ① destruyen la capa lipídica de las membranas celulares bacterianas, provocando cambios morfológicos de las bacterias; (2) inhiben la actividad de las bacterias dañinas que secretan toxinas;
Por un lado, los polifenoles del té tienen un efecto inhibidor y letal muy poderoso sobre las bacterias intestinales, por otro lado, tienen un efecto protector sobre las bacterias intestinales beneficiosas, como promover el crecimiento y la reproducción de bifidobacterias en el intestino, mejorando la microbiota; Estructura en el intestino y mejora la función intestinal. Mejora la función inmune y juega un papel positivo en la mejora de la salud.
2.1.4 Antivirus
Los polifenoles del té no sólo son un fármaco antibacteriano de amplio espectro, sino que también tienen un fuerte efecto antiviral. Tadashi Shimamura descubrió que los extractos de té verde y té negro pueden inhibir los virus de la influenza A y B. Una investigación suiza también muestra que las catequinas pueden inhibir el virus respiratorio sincitial humano (VRS). Los polifenoles del té también tienen fuertes efectos antagonistas e inhibidores sobre el virus de la gastroenteritis, el virus de la hepatitis A y los virus de las plantas.
2.2 Actividad biológica de los polifenoles de la uva
2.2.1 Antioxidantes
Tiene una fuerte capacidad antioxidante, al inhibir la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) ayuda a prevenir Enfermedad coronaria y aterosclerosis. Los cambios en las propiedades de las lipoproteínas de baja densidad causados por la oxidación de los ácidos grasos poliinsaturados son factores importantes en la promoción de la aterosclerosis. La oxidación afecta las apolipoproteínas de LDL, cambiando las propiedades fisiológicas, químicas y biológicamente activas de LDL. Por tanto, la LDL oxidada pierde la capacidad de ser reconocida por receptores específicos y no puede sufrir un catabolismo normal. Los polifenoles del vino pueden proteger las partículas de lipoproteínas de baja densidad de los cambios morfológicos, asegurando así el metabolismo normal de las lipoproteínas de baja densidad. Investigaciones adicionales demostraron que estas sustancias protegen los residuos de aminoácidos en sitios específicos del LDL que se unen a las membranas celulares. Por tanto, los polifenoles del vino pueden inhibir la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad, previniendo así la aparición de enfermedades como la aterosclerosis.
2.2.2 Anticáncer
Un gran número de estudios epidemiológicos y experimentos con animales han demostrado que los polifenoles pueden prevenir e inhibir la aparición de cáncer. Como factor antioxidante y antimutagénico, los polifenoles pueden reducir o eliminar la toxicidad de los carcinógenos, inhibir el desarrollo del cáncer al inducir la diferenciación celular y tener efectos inhibidores en las tres etapas del desarrollo del cáncer.
Antiinflamatorio
Las sustancias inflamatorias o mediadores inflamatorios pueden inducir o aumentar la síntesis y liberación de NO local durante la reacción inflamatoria, y una gran cantidad de NO puede promover la reacción inflamatoria. El factor de necrosis tumoral α (TNF-α) es una citocina inflamatoria importante implicada en las respuestas inflamatorias. Cuando se padecen infecciones, traumatismos y enfermedades inmunitarias, el TNF-α aumenta en diversos grados. En los macrófagos, la quercetina puede inhibir la sobreproducción de TNF-α y NO inducida por lipopolisacáridos. La óxido nítrico sintasa inducible se puede expresar en diferentes células. En los macrófagos, puede ser inducida por factores inflamatorios como el lipopolisacárido de endotoxina bacteriana (LPS). Las prostaglandinas (PG), como moduladoras, también desempeñan un papel importante en el proceso inflamatorio. La ciclooxigenasa (COX) puede convertir el ácido araquidónico en PG. En la inflamación y las respuestas inmunes, las isoformas COX e iNOS son responsables de la producción de grandes cantidades de PG y NO. El exceso de NO intracelular puede provocar citotoxicidad y destrucción de tejidos. El resveratrol puede inhibir la actividad de iNOS y reducir la expresión genética y la actividad enzimática del óxido nítrico sintasa, que está relacionada con las propiedades antitumorales y antiinflamatorias del resveratrol.
2.2.4 Agregación antiplaquetaria
La agregación plaquetaria está estrechamente relacionada con los metabolitos del ácido araquidónico, el tromboxano (T×A2) y la prostaciclina (PGI2). T×A2 es una de las sustancias vasoconstrictoras más potentes descubiertas hasta el momento y también es el agente de agregación plaquetaria más potente. PGI2 es uno de los inhibidores más potentes de la agregación plaquetaria.
2.3 Actividad biológica de los polifenoles de manzana
2.3.1 Antioxidantes
Como agente reductor con bajo potencial redox, los polifenoles de manzana tienen una fuerte capacidad de suministro de hidrógeno. El H se combina con los radicales hidroxilo (OH) para reducirlos a compuestos inertes o radicales libres más estables, eliminando así el exceso de radicales libres dañinos en el cuerpo.
2.3.2 Antibacteriano
Las sustancias fenólicas del extracto de manzana son principalmente proantocianidinas. Además, también contienen ácidos fenólicos, teanina, epicatequina, flavonoides y otras sustancias.
Los experimentos muestran que el extracto de polifenol de manzana tiene un fuerte efecto inhibidor sobre Bacillus, Bacillus subtilis, Escherichia coli y Pseudomonas, y el efecto inhibidor sobre las bacterias Gram negativas es más fuerte que el de las bacterias Gram positivas. Pero no tiene ningún efecto inhibidor sobre levaduras y mohos experimentales. La concentración mínima inhibidora del extracto polifenólico de manzana frente a Bacillus, Bacillus subtilis, Escherichia coli y Pseudomonas es de 0,1. Su actividad antibacteriana tiene una fuerte estabilidad térmica y tiene el mejor efecto antibacteriano en un ambiente salino inorgánico con un valor de pH de 5 a 6 y menos de 0,3 mol/L.
Anticancerígeno
Se ha comprobado la capacidad de la pulpa de manzana para resistir la proliferación de células cancerosas. Sin embargo, la pulpa dental tiene poca capacidad de proliferación de células antidolor. En la mayoría de los casos, el uso prolongado de extracto de pulpa dental puede inhibir lentamente la proliferación de células cancerosas. Un gran número de estudios han demostrado que las proantocianidinas pueden inhibir la proliferación de células cancerosas.