¿Qué reactivo químico es NBS y para qué se utiliza?
Es un reactivo importante en la síntesis orgánica. Ampliamente utilizado en reacciones de sustitución de radicales libres y reacciones de adición electrófila. El NBS puede considerarse un sustituto del bromo. N-bromosuccinimida
[Alias]: N-bromosuccinimida
[Nombre en inglés]: nbsn-bromobutirimida; n-Bromosuccinimida
[CAS]: 128-08 -5
[Fórmula molecular]: c4h4brno2
[Peso molecular]: 177,98
La N-bromosuccinimida es un reactivo importante en la síntesis orgánica. Ampliamente utilizado en reacciones de sustitución de radicales libres y reacciones de adición electrófila. El NBS puede considerarse un sustituto del bromo.
N-Bromosuccinimida-Método de producción 1. Se obtiene por bromación de succinimida. Muele la succinimida, ponla en un tanque de reacción, agrega hielo picado y una solución de hidróxido de sodio, revuelve y disuelve. En condiciones de agitación y enfriamiento vigorosos, se agrega una solución mixta de bromo y tetracloruro de carbono, se agita durante 2 minutos y luego se filtra rápidamente. Lave bien con agua helada hasta que el líquido de lavado sea incoloro, luego lave con una pequeña cantidad de etanol y seque para obtener el producto terminado. 2. El succinato de amonio se sintetiza a partir de ácido succínico y agua con amoníaco, y luego se calienta y se deshidrata para formar succinimida, que luego se refina mediante bromación para obtener el producto terminado.
Reacción de adición química de N-bromosuccinimida-alquenos
NBS puede reaccionar con los alquenos 1 en solución acuosa para generar hidroxilo bromado 2. Las condiciones óptimas de reacción son: disolver la olefina en una solución acuosa al 50 % de cualquiera de dimetilsulfóxido, dimetoxietano, tetrahidrofurano y alcohol terc-butílico a 0 °C y añadir NBS en porciones. El mecanismo de reacción de esta reacción es: I) formación de iones bromuro II) ataque nucleofílico de moléculas de agua. La estereoselectividad es producto de la adición trans y se ajusta a la ley de Markov.
También se pueden sintetizar otros compuestos bifuncionales si en lugar de agua se añaden otros nucleófilos.
Reacción de bromación en la reacción de reordenamiento de Hoffman
La N-bromosuccinimida puede generar el intermedio a través de la reacción de reordenamiento de Hoffman de la amida primaria en un isocianato en estado de base fuerte (p. ej., 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU)). El isocianato reacciona con compuestos con grupos hidroxilo (como el metanol) para formar ácido carbámico, que es fácil de hidrolizar y separar.
N-Bromosuccinimida-Usos
1. La N-Bromosuccinimida es un agente bromante importante en la síntesis orgánica y se usa en medicina, a menudo se usa como agente bromante en. la síntesis de antibióticos, como la síntesis de bencilcefalosporina (cefalosporina).
2. Las materias primas sintéticas orgánicas se utilizan para regular reacciones de bromación de baja energía y también se utilizan para producir aditivos y medicamentos para el caucho. Medicamento capaz de sintetizar bromoacetonitrilo. Se utiliza en la industria de pesticidas para sintetizar tiabendazol y también puede usarse como conservante de frutas, conservante y fungicida.
3. Utilizado como reactivo para la identificación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios y como aditivo para productos de caucho. También se utiliza en síntesis orgánica.