Colección completa de información detallada sobre el n-hexanol
El N-hexanol o su carboxilato se encuentra en cítricos, bayas, etc. Los aceites de té y geranio también contienen una variedad de aceites esenciales, como el aceite de lavanda, plátano, manzana, fresa y hoja de violeta.
Propiedades físicas, propiedades químicas, usos principales, métodos de fabricación, toxicidad e impacto ambiental, embalaje, transporte y almacenamiento, propiedades físicas Punto de ebullición ℃ 157 88 (6,67 kPa), 60 (1,33 kPa) Punto de fusión ℃ -44,6 Punto de inflamación ℃ 63 (copa abierta) Densidad g/cm 3 0,814 Índice de refracción n D 25 1,4161Kg 150,64 Calor de combustión estándar líquido kj/mol -3983,37 Calor específico kJ/kg. K 2,09 Tensión superficial dina/cm27,9 Temperatura crítica ℃ 452 Presión crítica MPa 3,417 Límite de explosión en el aire (volumen) 1,2~7,7 Solubilidad Ligeramente soluble en agua, 20. Estable e inflamable, puede formar mezclas explosivas con el aire. Propiedades químicas Número de registro CAS 111-27-3 Número de registro eine cs 203-852-3 Peso molecular 102.17 La fórmula molecular y la fórmula estructural son C 6 H 14 O, y la fórmula estructural es CH 3 (CH 2) 5 OH. Reacciones químicas comunes El n-hexanol es un alcohol graso superior y tiene las propiedades generales de los alcoholes grasos. Reacciona con ácido clorosulfónico o ácido sulfúrico fumante para formar ácido hexilsulfónico, que luego se neutraliza con hidróxido de sodio para formar hexilsulfonato de sodio. Es una forma importante para que los alcoholes con alto contenido de carbono produzcan detergentes de ácido alquilsulfónico. La ecuación de reacción es la siguiente: CH3(CH2)5oh clso 3h→CH3(CH2)5o entonces 3h HCl CH3(CH2)5o entonces 3h NaOH→CH3(CH2). 5 OSO 3 Na H 2 O n-hexanol reacciona con el ácido carboxílico para formar ésteres de ácido carboxílico, y los ésteres generados a partir de alcoholes de alto contenido de carbono son en su mayoría plastificantes. Una reacción típica es la siguiente: se deshidrata n-hexanol para producir 1-hexeno y se oxida n-hexanol a aldehídos superiores en presencia de un catalizador de oxidación adecuado. La reacción con óxido de etileno para formar polietoxihexanol se llama reacción de eterificación y puede usarse en la industria para producir detergentes no iónicos. La ecuación de reacción es la siguiente: Los oxidantes compuestos y las fuentes de calor de llama abierta de alta temperatura tienen prohibido el riesgo de polimerización. Usos principales (1) Puede usarse como reactivo analítico y también en la industria farmacéutica para preparar conservantes y pastillas para dormir. Se utiliza como disolvente de tintes, cauchos diversos, tintas de impresión especiales, aceites, resinas naturales, etc. y como codisolvente de nitrocelulosa. También se utiliza en la fabricación de plásticos, lubricantes sintéticos, fragancias, productos farmacéuticos, etc. (2) El n-hexanol se ha utilizado ampliamente en la preparación de sabores hace 50 años. Es a la vez ingrediente y disolvente en varios sabores. Se utiliza principalmente para preparar sabores de coco y frutos rojos. Los sabores alimentarios generalmente utilizan 0,22 ~ 18 mg/kg. Se utiliza como esencia de jabón, esencia de detergente, esencia de perfume, esencia de crema, etc. (3) Se utilizan como disolventes y conservantes, y también se utilizan en síntesis orgánica. (4) Puede utilizarse en productos horneados, pudines y productos cárnicos en la industria alimentaria. Método de fabricación (1) En la industria, generalmente se prepara mediante reducción catalítica de hidrogenación de ácido hexanoico. En la producción industrial a gran escala, se utiliza etileno como materia prima y, en presencia de un catalizador de trietilaluminio, primero se sintetiza trihexilaluminio y luego se oxida para obtener trihexilaluminio, que se hidroliza en n-hexanol. Este es el famoso método Ziegler, que se utiliza para sintetizar alcoholes primarios con números de carbonos uniformes. La ecuación de reacción de tres pasos es la siguiente: Síntesis de trietilaluminio: 2Al 3H 2 6C 2 H 4 → 2Al(C 2 H 5) 3 Reacción de extensión de cadena: Al(C 2 H 5) 3 6C 2 H 4 → [C 2 H5 (C2H4)2].
3 Oxidación de Al: 2[C2 H5(C2 H4)2]3al 3 O2→2[C 2 H 5 (C 2 H4) 2 O]3al Hidrólisis: 2[C2 H5(C2 H4)2o]. 3 Al 3H 2 O→6C 2 H 5 (C 2 H 4) 2 OH Al 2 O 3 también se puede generar mediante la oxidación de n-hexano, pero el producto resultante suele ser una mezcla de diferentes isómeros de hexanol, que pueden obtenerse por destilación y separación. El hexanol suele contener otros alcoholes y es difícil de separar. Un mejor método de purificación es esterificar con ácido parahidroxibenzoico, recristalizar el éster, saponificar, separar la capa acuosa, secar con carbonato de potasio o sulfato de calcio, destilar e interceptar la fracción de n-hexanol. (2) Utilice hexanoato de etilo como materia prima, reduzca con sodio metálico en etanol absoluto para obtener n-hexanol y etanol, y obtenga n-hexanol puro mediante destilación y separación. (3) El bromuro de butilo se puede obtener reaccionando con virutas de magnesio y luego reaccionando con óxido de etileno para obtener hexanol. En presencia de yodo como catalizador, una solución de bromobutano en éter anhidro reacciona con virutas de magnesio bajo agitación. Durante la reacción se deben alcanzar condiciones de reflujo y anhidra. La velocidad de goteo del bromuro de butilo y del éter anhidro debe controlarse para que la solución de reacción siga hirviendo. Una vez completada la adición gota a gota, se debe introducir óxido de etileno y se debe controlar la velocidad de alimentación enfriando para mantener la temperatura de reacción a 65438 ± 00 °C. Después de la introducción, se detuvo el enfriamiento para aumentar ligeramente la temperatura del sistema de reacción y provocar una ligera ebullición. Después de hervir, los reactivos se calientan en un baño de agua. Cuando se destila la mitad de la cantidad total de éter, agregue una cantidad adecuada de benceno seco, agite y destile hasta que la temperatura del vapor alcance 65°C, y luego refluya completamente la mezcla hasta que se vuelva viscosa. Después de enfriar, agregue una cantidad adecuada de agua helada para la hidrólisis y agregue ácido sulfúrico al 30% mientras enfría hasta que el hidróxido de magnesio precipitado se disuelva por completo. Luego se destila al vapor, se agrega hidróxido de sodio al 20% a la capa de agua del destilado separado, se calienta en un baño de vapor, se agita durante 1-2 horas, luego se destila al vapor, la capa de aceite obtenida por destilación se recoge por destilación en 85-154 057 de fracciones. Calidad de referencia de la cadena industrial La calidad de referencia del n-hexanol utilizado en la producción de plastificantes es la siguiente: contenido de alcohol ≥98,9 índice de hidroxilo mgKOH/g 543 índice de acidez mgKOH/g (calculado como ácido acético) < 0,001 índice de carbonilo mgKOH/g 0,05 densidad relativa (20/20) 0.820 Punto de ebullición ℃ 151~157 Color (afa) 654331060ppm/6H Ratón intravenoso LD50: 103 mg/kg Conejo transdérmico LD50: 3100 ml/kg Envasado, transporte y almacenamiento (1) Código de transporte peligroso: UN 2282 3 /PG 3 (2) Señalización de mercancías peligrosas: Nocivo (3). 25 (4) Identificación de peligros: R22 (5) Términos de seguridad: S24/25 Evite el contacto con la piel y los ojos. (6) Evite el contacto con la piel y los ojos. (7) Término de riesgo R22 Nocivo en caso de ingestión. (8) Sellar en un lugar fresco y seco. Asegúrese de que el taller tenga buena ventilación y se mantenga alejado de fuentes de fuego. (9) Almacenar lejos de oxidantes. (10) Puede almacenarse en recipientes de hierro, acero dulce, cobre o aluminio. Fórmula estructural