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Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos policíclicos

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son hidrocarburos volátiles producidos por la combustión incompleta de carbón, petróleo, madera, tabaco, polímeros orgánicos y otros compuestos orgánicos. Son importantes contaminantes ambientales y alimentarios. Hasta el momento se han descubierto más de 200 hidrocarburos aromáticos policíclicos, un número considerable de los cuales son cancerígenos, como el benzo[alfa]pireno. Benzo[α]antraceno, etc. Los HAP están ampliamente distribuidos en el medio ambiente y se pueden encontrar en todos los rincones de nuestras vidas. Cualquier lugar donde se procese, descarte, queme o utilice materia orgánica puede producir hidrocarburos aromáticos policíclicos, como cualquier fábrica que emita humo y polvo, como refinerías, coquerías, caucho, centrales térmicas, vehículos de transporte diversos, gas y otros. Instalaciones de calefacción. Humos de escape, incluso humo de residentes. Según el análisis de la composición atmosférica de ocho continentes en Estados Unidos,

1. Distribución de hidrocarburos aromáticos policíclicos

Los seres humanos utilizamos carbón, petróleo, gasolina, diversos combustibles como la leña. puede producir contaminación por hidrocarburos aromáticos policíclicos. Las cantidades de benzo[α]pireno emitidas por kilogramo de combustible quemado son aproximadamente de 67 a 137 mg de carbón, de 61 a 125 mg de leña y de 40 a 125 mg de petróleo crudo. El entorno externo de la humanidad, como la atmósfera, el suelo, el agua, etc., contiene hidrocarburos aromáticos policíclicos como el benzo[α]pireno en diversos grados. La contaminación de los hidrocarburos aromáticos policíclicos en la atmósfera crea las condiciones para que entren directamente en los alimentos, cayendo sobre la superficie de las verduras, frutas, cereales y granos almacenados al aire libre. Las plantas comestibles también pueden acumular HAP del suelo y del agua de riego contaminados con HAP, que pueden pasar al cuerpo humano a través de la cadena alimentaria de algas, crustáceos, moluscos y peces.

Una investigación realizada por científicos de la antigua Unión Soviética muestra que el contenido de benzo[α]pireno en cereales, frutas y verduras cultivadas cerca de ciudades y grandes fábricas es significativamente mayor que el de los cereales y verduras de zonas rurales y En zonas montañosas remotas, el benzo[alfa]pireno está presente en cantidades significativamente mayores en los aceites vegetales manufacturados y en la carne y los productos lácteos de animales alimentados con cereales en la región. Sin embargo, los niveles de HAP pueden ser elevados incluso en suelos alejados de los centros industriales. En algunos lugares alejados de la gente, el contenido de HAP en el suelo puede alcanzar 100 ~ 200 μg/kg, causado principalmente por residuos vegetales podridos. La materia orgánica también puede formar hidrocarburos aromáticos policíclicos bajo la acción de los microorganismos del suelo. Los agricultores de algunas zonas de mi país secan los alimentos en carreteras asfaltadas, lo que puede contaminarlos directamente con hidrocarburos aromáticos policíclicos. Además, los crustáceos tienen poca capacidad para degradar los HAP. Por ello, a menudo se acumulan en el organismo cantidades considerables de benzo[alfa]pireno. No se debe sobrestimar el papel de los HAP como contaminantes ambientales de los alimentos. Durante el proceso de ahumado y horneado a menudo se produce una gran cantidad de hidrocarburos aromáticos policíclicos, lo que es más perjudicial para la salud humana.

2. Toxicidad y carcinogenicidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos

La carcinogenicidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos ha sido estudiada durante más de 200 años. Ya en 1775, el médico británico Porter confirmó que la alta incidencia de cáncer de escroto entre los deshollinadores estaba relacionada con su exposición frecuente al hollín (alquitrán de hulla). Pero no fue hasta 1932 que el hidrocarburo aromático policíclico más importante, el benzo[α]pireno, se aisló del alquitrán de hulla y del aceite mineral y se descubrió que era altamente cancerígeno en animales de experimentación.

El benzo[α]pireno es un potente carcinógeno que provoca principalmente tumores de tejidos epiteliales, como cáncer de piel, cáncer de pulmón, cáncer gástrico, cáncer del tracto digestivo, etc. Alimentar a ratones con 25 μg/kg de benzo[α]pireno durante 140 días puede inducir leucocitosis y adenoma de pulmón además de cáncer gástrico. Tome 100 mg de benzo [Cuando la dosis se reduce a 3 mg, la incidencia de tumores de piel en ratas se reduce a aproximadamente 20. Cuando la dosis vuelve a 10 mg, la incidencia de tumores de piel puede aumentar bruscamente hasta casi 100. Por lo tanto, existe una clara relación dosis-efecto entre los tumores de piel de rata y el benzo[α]pireno. En 1973, Chabat et al. descubrieron que el benzo[α]pireno puede inducir cáncer gástrico y cáncer de piel, así como cáncer de esófago y cáncer del tracto respiratorio superior.

La mayor parte del benzo[α]pireno ingerido con los alimentos puede ser absorbido por el organismo. Después de ser absorbido a través del tracto digestivo, se difunde rápidamente por todo el cuerpo humano a través de la sangre y puede acumularse en la mama y el tejido adiposo. Una parte del benzo[α]pireno absorbido por el cuerpo humano está unida a proteínas y la otra parte participa en la descomposición metabólica.

El benzo[alfa]pireno unido a proteínas puede unirse a receptores de células electrófilas, mutando enzimas que controlan el crecimiento celular. Las células pierden la capacidad de controlar su propio crecimiento y se vuelven cancerosas. El benzo[α]pireno participa en la descomposición metabólica y está mediado por la hidroxilasa de hidrocarburo aromático (AHH) en el sistema enzimático de oxidación del tejido hepático para generar su producto de activación: 7,8-benzo[α]pireno epóxido, que puede unirse al ácido glucurónico. y glutatión. O puede ser catalizado por la epóxido hidratasa para generar derivados de glicol y excretarse en la orina. Sin embargo, los derivados del benzo[α]pirenglicol pueden ser oxidados aún más por el citocromo P450 para generar el carcinógeno final: el benzo[α]pireno diepoxipropano. Esta sustancia no se convierte y es altamente mutagénica, ya que reacciona directamente con diferentes componentes dentro de las células, incluido el ADN.

Por diversas razones, la FAO/OMS no regula el contenido permitido de hidrocarburos aromáticos policíclicos en los alimentos. Se estima que la ingesta total anual de HAP provenientes de los alimentos para adultos es de 1 a 2 mg. Si la ingesta acumulada de HAP excede los 80 mg, puede inducir cáncer. Por ello, se recomienda que la ingesta diaria total por persona no supere los 65.438 00 μ g.