¿Qué tienen en común los ácidos con grupos carboxilo? ¿Qué propiedades tienen en común los aldehídos con grupos aldehídos? ¿Qué propiedades tienen en común los ésteres con grupos éster?
[Editar este párrafo] Propiedades físicas
Entre los ácidos monocarboxílicos saturados, el ácido fórmico, el ácido acético y el ácido propiónico son muy ácidos e irritantes. Contiene de 4 a 9 átomos de carbono, tiene olor rancio y es un líquido aceitoso. Los que contienen más de 10°C son sólidos de parafina de baja volatilidad e inodoros. Los ácidos monocarboxílicos saturados tienen puntos de ebullición incluso más altos que los alcoholes de peso molecular similar. Por ejemplo, los pesos moleculares del ácido fórmico y del etanol son los mismos, pero el punto de ebullición del etanol es 78,5°C, mientras que el del ácido fórmico es 100,7°C. Esto se debe a que existen enlaces de hidrógeno entre las moléculas de ácido fórmico. Según la difracción de electrones y otros métodos, los ácidos inferiores existen como dímeros incluso en vapor debido a la presencia de enlaces de hidrógeno. La energía de los enlaces de hidrógeno intermoleculares del ácido fórmico es de 30 KJ/mol, mientras que la energía de los enlaces de hidrógeno intermoleculares del etanol es de 25 KJ/mol. El punto de fusión de un ácido monocarboxílico saturado lineal cambia en forma de zigzag a medida que aumenta el número de átomos de C en la molécula. El punto de fusión de un ácido que contiene un número par de átomos de C es mayor que el punto de fusión de un ácido con dos adyacentes. número impar de átomos de C. Esto se debe a que en una cadena que contiene un número par de átomos de C, los grupos metilo y carboxilo terminales están ubicados en ambos lados de la cadena, mientras que en una cadena que contiene un número impar de átomos de C, el primero tiene mayor simetría, lo que puede hacer que La disposición reticular del ácido carboxílico es más precisa, tienen mayor atracción y un mayor punto de fusión. El grupo carboxilo es un grupo hidrofílico que puede formar enlaces de hidrógeno con agua, por lo que los ácidos carboxílicos inferiores pueden ser miscibles con agua en cualquier proporción a medida que aumenta el peso molecular relativo, el grupo hidrofóbico [1] (grupo hidrocarburo) se vuelve cada vez más grande; y en agua La solubilidad es cada vez menor. Los estudios de rayos X de ácidos grasos de cadena larga demuestran que las cadenas C de estas moléculas están dispuestas en zigzag, con los grupos carboxilo entre las dos moléculas conectados por enlaces de hidrógeno. Las bimoléculas asociadas están dispuestas regularmente capa por capa. Los grupos carboxilo mutuamente asociados se encuentran en el centro de cada capa y tienen una fuerte atracción, mientras que las capas están adyacentes entre sí con grupos hidrocarbonados con una atracción más débil. para lubricación.
[Editar este párrafo] Propiedades químicas
1. Descripción química del ácido carboxílico
En la molécula de ácido carboxílico pasa el átomo de carbono del grupo carboxilo. el orbital híbrido sp2 Se forman tres enlaces σ con el grupo hidrocarburo y dos átomos de oxígeno respectivamente, y estos tres enlaces σ están en el mismo plano. Los electrones P restantes forman enlaces π con los átomos de oxígeno para formar el enlace π de C=O. en el grupo carboxilo, pero el - del grupo carboxilo El oxígeno en la parte OH tiene un par de electrones no utilizados, que pueden formar un sistema de yugo P-π** con el enlace π. Debido al yugo p-π***, la nube de electrones en el átomo de oxígeno del grupo -OH se mueve hacia el grupo carbonilo, y la nube de electrones entre O y H está más cerca del átomo de oxígeno, lo que mejora la polaridad del Enlace O-H y favorece la disociación del enlace de los átomos de H. Entonces el ácido carboxílico es más ácido que el alcohol. Cuando el ácido carboxílico disocia H, el yugo p-π*** es más completo y la longitud del enlace es promedio. La carga negativa del grupo -COOˉ ya no se concentra en un átomo de oxígeno, sino que se distribuye uniformemente en dos átomos de oxígeno.
2. Tipos comunes de reacciones químicas del ácido carboxílico en la práctica:
(1) El ácido carboxílico es un ácido débil que puede reaccionar con una base para formar sal y agua. Por ejemplo, la reacción de sustitución de OH en el grupo carboxilo de Ch3cooh NaOH→ch 3c oona H2Oυ. Por ejemplo: ①Reacción de esterificación: R-COOH R'OH→RCOOR' H2O ②Reacción de haluro de ácido: 3RCOOH PCl3→3RCOCl H3PO3 ③Reacción de anhídrido ácido: RCOOH RCOOH (calentamiento)→R-COOO-R H2O ④Reacción de amida: CH3COOH NH3 → CH3 COOOH. CH3COONH4 (calentamiento)→CH3CONH2 H2O ⑤Reaccionar con metal: 2ch 3 cooh 2na→2ch 3 coona H2 ↑2ch 3 cooh mg →(ch 3c oo)2 mg H2 ↑⑵Reacción de descarboxilación: además del ácido fórmico, los homólogos del ácido acético no son fáciles para dirigir la descarboxilación por calentamiento (pérdida de CO2).
Sin embargo, la reacción de descarboxilación también puede ocurrir en condiciones especiales, tales como: mezclar acetato de sodio anhidro y cal sodada para generar metano: CH3COONa NaOH (fusión en caliente) → CH4 ↑ Na2CO3 (CaO como catalizador) HOOC-COOH (calentamiento) → HCOOH CO2 ↑ Nota: La descarboxilación es una reacción importante para acortar la cadena de carbono.
[Editar este párrafo] Nomenclatura de los ácidos
Los ácidos carboxílicos descubiertos en los primeros tiempos solían denominarse según su origen. Por ejemplo, el ácido fórmico se destiló originalmente de las hormigas rojas y se llama ácido fórmico; el ácido acético se obtuvo originalmente del vinagre y se llama ácido butírico, tiene olor a leche rancia y se llama ácido butírico. El ácido caproico, el ácido caprílico y el ácido cáprico también se denominan ácido caproico, ácido graso de oveja y ácido cáprico respectivamente, porque todos están presentes en la grasa de cabra. El ácido benzoico está presente en la goma de benjuí y se llama ácido benzoico. Generalmente, los ácidos carboxílicos simples se denominan según la nomenclatura común. La cadena de carbono más larga que contiene un grupo carboxilo se selecciona como cadena principal y las posiciones de los sustituyentes se marcan con las letras griegas A, β, γ, δ, etc. Comience con el átomo de carbono adyacente al grupo carboxilo. Los ácidos aromáticos se denominan derivados del ácido benzoico; los ácidos carboxílicos más complejos se denominan según la nomenclatura internacional. Se selecciona como cadena principal la cadena de carbono más larga que contiene un grupo carboxilo, comenzando con el átomo de carbono del grupo carboxilo, más el nombre y. posición del sustituyente; los ácidos dicarboxílicos alifáticos se nombran basándose en la cadena de carbono más larga que contiene dos grupos carboxilo en la molécula como cadena principal, más el nombre y la posición del sustituyente. Los ácidos grasos inferiores C1 ~ C3 son líquidos con un olor acre y solubles en agua. Los ácidos grasos intermedios C4 ~ C10 también son líquidos, tienen un olor desagradable y son parcialmente solubles en agua. Los ácidos grasos superiores son sólidos cerosos, inodoros e insolubles en agua. Los ácidos grasos dibásicos y los ácidos aromáticos son sólidos cristalinos. Los ácidos aromáticos son casi insolubles en agua y pueden recristalizarse en agua. Los ácidos dicarboxílicos saturados son solubles en agua y etanol, excepto sus homólogos superiores. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de peso molecular similar. Los puntos de fusión de los ácidos monocarboxílicos y dicarboxílicos saturados lineales aumentan en forma de zigzag con el aumento del número de átomos de carbono. El punto de fusión de un ácido carboxílico con un número par de átomos de carbono es mayor que el punto de fusión de un ácido carboxílico. con dos átomos de carbono impares adyacentes. La propiedad más notable de los ácidos carboxílicos es la acidez. El ácido carboxílico es un ácido débil y es más ácido que el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos pueden formar sales con óxidos metálicos o hidróxidos metálicos. Las sales de metales alcalinos de ácidos carboxílicos son más solubles en agua que los ácidos carboxílicos correspondientes. Las sales de metales alcalinos de ácidos grasos inferiores e intermedios son solubles en agua. Las sales de metales alcalinos de ácidos grasos superiores pueden formar soluciones coloidales en agua. El jabón es un ácido graso sódico de cadena larga. Los ácidos grasos inferiores son materias primas químicas importantes, como el ácido acético puro, que se puede utilizar para fabricar fibras artificiales, plásticos, especias, medicamentos, etc. Los ácidos grasos superiores son la base de la industria petrolera. Los ácidos dicarboxílicos se utilizan ampliamente en las industrias de fibras y plásticos. Algunos ácidos aromáticos, como el ácido benzoico y el ácido salicílico, tienen muchos usos industriales importantes.
? ¿Cuáles son las propiedades de los aldehídos con grupos aldehídos?
Clasificación
1. Según los diferentes grupos hidrocarbonados
Los aldehídos se pueden dividir en aldehídos alifáticos, aldehídos éster cíclicos, aldehídos aromáticos y aldehídos terpénicos. Los aldehídos grasos se refieren a aldehídos en los que los átomos de carbono de la molécula están conectados en una cadena. Esta cadena está abierta. Los aldehídos alicíclicos se refieren a átomos de carbono en la molécula conectados para formar un anillo de carbono cerrado. El grupo carbonilo de los aldehídos aromáticos está directamente unido al anillo aromático. Los aldehídos terpénicos son una rama de los terpenos. 1.1 Los compuestos alifáticos se refieren a cadenas de carbono formadas por la combinación de átomos de carbono en la molécula, que no son cíclicas. Los aldehídos grasos son un tipo de compuestos alifáticos. Los aldehídos alifáticos acíclicos comunes son octilaldehído, nonanal, decanal, undecanal, aldehído láurico (dodecaldehído), tridecilaldehído, miristaldehído (tetraaldehído), metilhexilacetaldehído y metiloctilaldehído, acetaldehído, metilnonilacetaldehído, trimetilhexanal, tetrametilhexanal, trans-2-h. exenal, 2-nonenal y trans-4-decenal. 1.2 Los compuestos alicíclicos pueden considerarse compuestos de cadena abierta conectados y cerrados para formar anillos. Los aldehídos alicíclicos son un tipo de compuestos alicíclicos. Los aldehídos alicíclicos comunes incluyen: aldehído de ligustro, aldehído de hiedra, citral heterocíclico, citral, metil citral, neolily aldehído, etc. 1.3 El grupo carbonilo de los aldehídos aromáticos está directamente conectado al anillo aromático y puede considerarse un derivado del benceno. Los aldehídos aromáticos comunes incluyen benzaldehído, fenilacetaldehído, fenilpropionaldehído, aldehído cinámico, aldehído de lirio, vainillina, etil vainillina, etc. 1.4 Los aldehídos terpénicos se refieren a una clasificación de terpenos, que se refieren a sus derivados con la fórmula general (C5H8)n y su contenido de oxígeno y diferentes grados de saturación. Los aldehídos terpénicos comunes incluyen: citral, citronelal, hidroxicitronelal, perilal, trimetilheptenal, etc.
2. Según el número de grupos aldehídos
Los aldehídos se pueden dividir en monoaldehídos, aldehídos dibásicos y polialdehídos.
3. Según si el grupo hidrocarbonado está saturado o no
Los aldehídos se pueden dividir en aldehídos saturados y aldehídos insaturados.
[Editar este párrafo] Denominación
Los aldehídos simples suelen denominarse mediante métodos ordinarios. Los grupos arilo de los aldehídos aromáticos pueden denominarse sustituyentes. Al nombrar aldehídos polihídricos, intente elegir una cadena de carbono que contenga un grupo aldehído como cadena principal e indique la posición y el número de grupos aldehído [1]. La denominación de los aldehídos insaturados no sólo debe ser lo más pequeña posible, sino que también debe indicar la posición del enlace insaturado. Muchos aldehídos naturales tienen nombres comunes, como aldehído cinámico, anisaldehído, aldehído retiniano, etc. (Nota: la fórmula general de los aldehídos alifáticos monovalentes saturados es Cn H2n O, y los aldehídos, cetonas y enoles con la misma fórmula molecular son isómeros entre sí).
[Edite este párrafo] Reacciones importantes
El formaldehído y el fenol sufren una reacción de policondensación para generar resina fenólica. La reacción del espejo de plata del formaldehído es: HCHO 4ag (NH3) 2oh —— (Condiciones: calentamiento en baño maría). -→CO2↓ 8nh 3 4ag↓ 3H2O Reacción de espejo de plata: Fenómeno: Aparece un espejo plateado brillante en la pared interior del tubo de ensayo R-CHO 2ag(NH3)2oh (calentamiento en baño de agua a 50-60 ℃) →R-coon H4 2ag↓ 3 H3↓ H2O y Reacción del óxido de cobre recién generado (reactivo de Fehling, reactivo de Fein, etc., reactivo de Benedict): Fenómeno: precipitado rojo ladrillo R-CHO 2cu (OH) 2- (Condiciones: calentamiento) → R- COOH Cu2O↓ Reacción de 2H2O y agua con bromo: R-CHO Br2 H2O → R-cooh 2HBR Reacción de adición: R-CHO H2-. Calentamiento) → R-CH2-OH 2R-CHO O2—(Condiciones: cobre o plata como catalizador, calentamiento) → 2R-COOH Nota: Los aldehídos también pueden reaccionar con permanganato de potasio (Condiciones: calentamiento) para obtener ácido carboxílico, no se necesita escuela secundaria para dominar las ecuaciones.
Ley de la reacción
En una reacción redox, los aldehídos se oxidan para formar ácidos y se reducen para formar alcoholes.
¿Cuáles son las propiedades de los ésteres con grupos éster?
Explicación detallada
1. Definición: Un tipo de compuesto orgánico producido por la reacción de un ácido (ácido carboxílico u ácido oxigenado inorgánico) y un alcohol se llama éster. La fórmula molecular general es R-COO-R' (R puede ser un grupo hidrocarbonado o un átomo de hidrógeno, R' no puede ser un átomo de hidrógeno, de lo contrario es un grupo carboxilo). El grupo funcional del éster es -COO- y la fórmula general del monoéster saturado es CnH2nO2 (n≥2, n es un número entero positivo). 2. Propiedades físicas: los ésteres son insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos como el etanol y el éter, y su densidad es generalmente menor que la del agua. Los ésteres inferiores son líquidos aromáticos. Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos aromáticos incoloros y volátiles, los monoésteres de ácidos grasos saturados superiores suelen ser sólidos incoloros e inodoros, y los ésteres formados a partir de ácidos grasos superiores y alcoholes grasos superiores son sólidos cerosos. Los ésteres tienen puntos de fusión y ebullición más bajos que los ácidos carboxílicos correspondientes. Los ésteres son generalmente insolubles en agua y solubles en diversos disolventes orgánicos. Los ésteres de bajo peso molecular son disolventes de muchos compuestos orgánicos y barnices. 3. Denominación de los ésteres: Los ésteres se denominan según el ácido y el alcohol (fenol) que los forman, como por ejemplo acetato de etilo CH3COOC2H5, acetato de fenilo CH3COOC6H5, benzoato de metilo C6H5COOCH3, etc. 4. Propiedades químicas: en presencia de ácido o álcali, el éster puede sufrir una reacción de hidrólisis para generar el ácido o alcohol correspondiente. La hidrólisis de los ésteres es incompleta en condiciones ácidas y tiende a ser completa en condiciones alcalinas. La razón es que la base puede neutralizar el ácido carboxílico producido por hidrólisis, permitiendo que la reacción se desarrolle por completo. Los ésteres son sustancias neutras. Los ésteres de ácidos monobásicos inferiores se pueden hidrolizar lentamente en ácidos carboxílicos y alcoholes en agua. La hidrólisis de ésteres es más difícil que la de los cloruros y anhídridos de ácido y debe ser catalizada por ácidos o bases. Muchas grasas, aceites o ceras naturales se pueden hidrolizar para producir los ácidos carboxílicos correspondientes. El sodio, el ácido graso superior producido por la hidrólisis alcalina de aceites y grasas, es el jabón. La alcoholisis de un éster es una reacción en la que un grupo alcoxi en un éster se reemplaza por un grupo alcoxi en otro alcohol. La reacción debe ser catalizada por un ácido o una base, que a menudo se utiliza para convertir un éster en otro. Los ésteres se pueden reducir catalíticamente a dos moléculas de alcohol. El catalizador más utilizado es el óxido de cobre y cromo. La reacción se lleva a cabo a alta temperatura y presión. Si la molécula contiene dobles enlaces carbono-carbono, se puede reducir al mismo tiempo.
Esta reacción es muy utilizada en la hidrogenación de aceites y grasas. Los ésteres reaccionan con los reactivos de Grignard para sintetizar alcoholes terciarios con dos sustituyentes idénticos.
[Editar este párrafo] Forma
Los ésteres se producen principalmente por la reacción directa de ácidos carboxílicos y alcoholes (reacción de esterificación): reacción de esterificación RC ooh r′oh-→r coor′ El H2O, que es muy lento a temperatura ambiente, puede acelerarse enormemente mediante catálisis ácida. El principio de la reacción es fácil de recordar utilizando la fórmula "deshidroxilación ácida, deshidrogenación de alcohol". La esterificación es una reacción de equilibrio. Para mejorar el rendimiento del éster, a menudo se usa un agente de deshidratación o destilación por ebullición para eliminar el agua generada por la reacción, o se agrega un exceso de ácido o alcohol durante la reacción para mover la reacción hacia el producto. Los ésteres también se pueden preparar mediante la reacción de haluros o anhídridos de ácido con alcoholes, o mediante la reacción de carboxilatos con hidrocarburos halogenados. Los ésteres de bajo peso molecular se pueden utilizar como disolventes y los ésteres de alto peso molecular son buenos plastificantes. El metacrilato de metilo es un monómero utilizado en la fabricación de vidrio orgánico (polimetacrilato de metilo). La resina de poliéster se utiliza principalmente en las industrias de fibras y revestimientos y también se puede convertir en polvo para moldeo por compresión. Los ésteres formados a partir de muchos alcoholes de cadena ramificada son excelentes lubricantes. Los ésteres también se utilizan en industrias como la de fragancias, fragancias, cosmética, jabones y productos farmacéuticos.