Colección completa de detalles de carbamatos

Un carbamato es un compuesto con un grupo amino o amino directamente unido al grupo carbonilo del carbamato. También puede considerarse una monoamida monoéster del ácido carbónico. Los carbamatos se pueden preparar haciendo reaccionar cloroformiatos con amoníaco o aminas, o haciendo reaccionar cloruros de carbamoílo con alcoholes o fenoles. La reacción de isocianatos con alcoholes o fenoles también es un método sencillo para la preparación de uretanos. Los carbamatos son una clase importante de reactivos de síntesis orgánica y materias primas farmacéuticas.

Nombre chino: Carbamato mbth: Carbmato Propiedades: Medicamentos y pesticidas importantes Fórmula general: RNHCOOR 'Toxicidad: Aplicaciones tóxicas: pesticidas químicos, sedantes y otras sustancias, aplicaciones de sustancias, síntesis orgánica, medicina, pesticidas, ropa a prueba de polillas , cemento de baja contracción, agentes de acabado textil, tensioactivos, modificaciones de resina, precauciones, síntomas y signos de intoxicación, diagnóstico y examen de intoxicación, planes de tratamiento para intoxicaciones, composición del material: una clase de productos con la fórmula general RNHCOOR 'Compuestos en los que R es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático o un grupo hidrocarburo aromático, y R' es un grupo hidrocarburo alifático o un grupo hidrocarburo aromático. Tradicionalmente, los carbamatos con sustituyentes en el grupo amino se denominan generalmente N-carbamatos, tales como N-benciletilo. Carbamato c 6 H5 ch 2 NH COC 2h 5; los que no tienen sustituyentes en el grupo amino se denominan ortocarbamatos, como el ortocarbamato de bencilo. Mediante la aplicación de compuestos de carbamato, las sustancias químicamente reactivas con carbamato se pueden utilizar ampliamente como intermediarios para pesticidas, medicamentos, modificación de resinas sintéticas y síntesis orgánica. Síntesis orgánica de isocianatos: los isocianatos se sintetizan mediante descomposición térmica del uretano. No contaminan el medio ambiente, requieren poco equipo, tienen gran flexibilidad en la construcción de plantas y buenas perspectivas de aplicación. En presencia del agente deshidratante pentóxido de fósforo, la acetanilida reacciona con el carbamato para formar quinazolinona y el rendimiento de la reacción es bajo. El compuesto de carbamato reacciona con acetona para obtener 2,5-dimetilpirrol N-sustituido, que tiene una excelente resistencia a los rayos UV y buena compatibilidad con caucho, plásticos y diversas resinas. La síntesis de carbamato de poliuretano no tóxico y la reacción de transesterificación de poliol producen compuestos de carbamato de poliol cuya estructura es similar a la poliamida. La reticulación con aldehído de poliuretano y poliol produce un polímero con estructura de poliuretano, que puede usarse como recubrimientos, adhesivos, etc. El poliuretano sintetizado mediante el método anterior no contiene grupos isocianato tóxicos residuales y se denomina poliuretano no tóxico. Los compuestos de carbamato N-sustituidos se pueden sintetizar mediante la reacción de adición de carbamato de metilo y alquenos. En presencia de nitrato de mercurio, estireno y carbamato se someten a una reacción de adición para obtener carbamato de N-feniletilo, con un rendimiento de 99. El carbamato de terc-butilo se sintetizó a partir de carbamato e isobutileno bajo catálisis de una resina de intercambio iónico ácida, con un rendimiento de 93. La síntesis de fosfonato de difenilaminometilo implica la reacción de carbamato de bencilo, aldehído y fosfato de trifenilo, y el producto resultante reacciona con bromuro de hidrógeno para obtener fosfonato de difenilaminometilo, que luego se hace reaccionar con cloruro de cloroacetilo para obtener fosfodipéptido. Estos compuestos tienen actividades biológicas como bactericida, herbicida y reguladora del crecimiento de las plantas. Los carbamatos N-sustituidos o dicarbamatos de alquileno se obtienen haciendo reaccionar carbamatos con la mayoría de los aldehídos y algunas cetonas altamente reactivas. Los acetales o cetales reaccionan más fácilmente con los carbamatos. Cuando los carbamatos reaccionan con los aldehídos, el alcance de la reacción se puede controlar ajustando el pH del medio de reacción. Generalmente, en condiciones alcalinas, el aldehído reacciona con una molécula de carbamato y en condiciones ácidas, reacciona con dos moléculas de carbamato para formar un grupo alquilideno. El derivado sintético de melamina, hexametoximetilmelamina, es un agente de curado para resinas que contienen hidroxilo (como la resina epoxi y el acrilato de hidroxietilo). Sin embargo, el formaldehído se escapará cuando la resina se cure, contaminando el medio ambiente. El uso del derivado de uretano de la melamina como agente de curado puede evitar la contaminación ambiental y mejorar la capacidad de la resina para resistir la corrosión causada por detergentes y sales. Peter et al. hicieron reaccionar uretano con hexametoximetilmelamina en condiciones ácidas para generar metilmelamina a base de hexacarbamato. Los métodos tradicionales de síntesis de carbonatos de dialquilo incluyen la alquilación de carbonatos de metales alcalinos y alcanos clorados, alcohólisis de fosgeno, carboxilación de monóxido de carbono y alcoholes en presencia de sales de paladio, etc. La alcoholisis de carbamato también es una de las rutas para la síntesis de carbonatos de dialquilo, pero las tecnologías anteriores requieren reacciones a alta presión y alta temperatura, lo que da como resultado bajos rendimientos (40) y largos tiempos de reacción.

Mizukami et al. llevaron a cabo la reacción de alcohólisis del carbamato en presencia de un compuesto orgánico de alto punto de ebullición, lo que promovió significativamente la reacción. Los inventores afirman que este efecto de promoción es mucho mayor que el efecto de aumentar la temperatura de reacción, por lo que las reacciones en condiciones suaves pueden producir mayores rendimientos de carbonato de dialquilo. Polivinilamina La polivinilamina es una de las pocas resinas catiónicas y un nuevo tipo de resina desarrollada en los últimos años. La polivinilamina reacciona con el ácido poliacrílico para formar un complejo de polielectrolito, que se usa ampliamente en los campos de la liberación sostenida de fármacos, la protección ambiental, nuevos materiales de membrana, dispositivos mecanoquímicos, polimerización de plantillas, separación de proteínas y autoensamblaje molecular. Primero, el carbamato reacciona con acetaldehído para formar 1,1-bis(alcoxicarboxilamino)etano y luego se piroliza a alta temperatura para formar carbamato de N-vinilo. En presencia de un iniciador, el carbamato de N-vinilo se polimeriza por radicales libres para generar carbamato de polivinilo, que luego se somete a hidrólisis ácida y neutralización alcalina para obtener polivinilamina. La síntesis en un solo paso de carbamato de N-vinilo mediante pirólisis es la clave para la tecnología de síntesis de polivinilamina. Waller propuso utilizar carbón activado como catalizador para la pirólisis, que tiene un buen efecto catalítico, y el rendimiento de carbamato de N-vinilo es de alrededor de 60. Los compuestos de carbamato se han utilizado durante mucho tiempo en medicina como sedantes. Estos compuestos tienen efectos hipnóticos leves y son adecuados para su uso en niños y pacientes cardíacos. Alprna (carbamato de etilo) fue uno de los primeros tipos de sedantes. En los últimos años, los dicarbamatos de etilo o propilenglicol sustituidos con fenilo se han utilizado como fármacos antiinflamatorios, relajantes musculares, analgésicos y antiepilépticos con buenos resultados. El 2-amino-3-fenilpropilcarbamato tiene el efecto de regular el sistema nervioso central. Algunos compuestos de carbamato complejos tienen ciertos efectos anticancerígenos. Los compuestos plaguicidas de carbamato se utilizan como insecticidas, acaricidas, herbicidas [imazalil, n-(3,4-diclorofenil)metilcarbamato] y fungicidas. Una gran categoría de pesticidas con alta eficacia y baja toxicidad. Los pesticidas carbamatos son la principal causa de intoxicación aguda por pesticidas y actualmente son el foco de las pruebas de residuos de pesticidas en vegetales. El método de inhibición enzimática es un método de detección basado en su mecanismo toxicológico en insectos. Los mecanismos toxicológicos de los pesticidas organofosforados y carbamatos son los mismos. Inhiben la actividad de la acetilcolinesterasa (Ache) y la carboxilesterasa, lo que provoca la acumulación de acetilcolina (Ach) y carboxilatos, afectando la conducción normal de los insectos y provocando la muerte. Este tipo de pesticidas se puede dividir en cinco categorías: ① carbamato de naftilo, como el carbarilo (éster de N-metilamino-4-naftilo); carbamato de 2-fenilo, como el polvo de saltamontes; ③ carbamato de oxima, como el aldicarb (4) Éster metílico de carbamato heterocíclico, tal como carbofurano; ⑤ Éster dimetílico de carbamato heterocíclico, tal como isosorbida. A excepción de unas pocas variedades, como el carbofurano, que son muy tóxicas, la mayoría son de toxicidad media a baja. Los repelentes de polillas de la ropa utilizados en el pasado incluían naftaleno, alcanfor y p-diclorobenceno, pero su actividad insecticida era insatisfactoria, especialmente para impedir que las larvas invadieran la ropa. El paradiclorobenceno tiende a dejar cicatrices en la ropa y puede dañar algunos materiales de embalaje de plástico utilizados en la ropa. El uso de compuestos de uretano como agentes a prueba de polillas puede evitar las deficiencias anteriores. Tiene las características de inodoro, volatilidad moderada, baja toxicidad, buen efecto a prueba de polillas y buenas perspectivas de aplicación. La principal desventaja del cemento de baja contracción es que se encoge fácilmente y provoca grietas durante el curado. En invierno, el agua entra por las grietas, se congela y se expande, ejerciendo presión sobre la estructura y provocando paulatinamente daños más graves. Sin embargo, al agregar algunos productos químicos, se puede reducir la contracción del cemento durante el proceso de solidificación y evitar la aparición de grietas. En las patentes japonesas, el polietilenglicol o el aducto de óxido de etileno y alquilfenol se utiliza como agente anti-contracción, pero su dosis es grande y el costo es elevado. Yasuhide et al. utilizaron alcohol C 4 ~ C 6 como agente anti-contracción para el cemento, pero el efecto fue deficiente durante el secado y el curado, y el alcohol era volátil y difícil de controlar durante la operación. Abdirazig et al. utilizaron carbamato de n-butilo para darle al cemento una buena resistencia a la contracción durante el curado seco y húmedo. Esta sustancia es estable, no volátil, tiene dosis bajas y bajo costo. El uretano, agente de acabado de telas, se condensa con formaldehído en lugar de urea y luego se eterifica con etilenglicol para obtener un agente de acabado de telas para el tratamiento de fibras.

En comparación con productos anteriores, tiene mejor resistencia a la hidrólisis ácida y alcalina. Después del tratamiento y el termofijado, la tela queda suave y tiene buena resistencia a las arrugas. Surfactante Jean-Marc et al. diseñaron y sintetizaron un carbamato que puede usarse como surfactante. Estos compuestos se pueden utilizar en cosmética, especialmente en tratamientos capilares, para dar al cabello una buena apariencia y brillo, aumentar la afinidad del agua en la cutícula del cabello, tener buenos efectos de retención de agua y ser menos dañinos para la piel que otros tensioactivos. El compuesto representativo es N-2-etilhexiloxicarbonil-N-metil-D-glucosamina, con una dimensión de tensión superficial de 26,5 dyn/cm y una concentración micelar crítica de 0,011 mol/L. Carbamato de n-hexilo modificado con resina. Modifique la resina fenólica para hacerla elástica. Su elasticidad depende de la cantidad de uretano y del grado de reticulación de la resina. Esta resina fenólica modificada tiene baja absorción de agua, buen rendimiento a prueba de humedad y excelente adhesión a materiales inorgánicos como metal, vidrio y cerámica. Es un material ideal para producir selladores elásticos. También puede producir recubrimientos fenólicos modificados con poliuretano plástico. Modificando el poliacrilato con carbamato de n-butilo o carbamato de hidroxietilo, se puede obtener un recubrimiento de acrilato transparente modificado con uretano, que tiene buena transparencia y resistencia a la lluvia ácida. Precauciones Síntomas y signos de intoxicación La causa del envenenamiento por pesticidas carbamatos es la misma que la de los pesticidas organofosforados. También inhiben la colinesterasa en el cuerpo humano, afectando así la transmisión de los impulsos nerviosos en el cuerpo humano. Sin embargo, la intoxicación por pesticidas carbamatos tiene un inicio rápido y una recuperación mucho más rápida. Cuando este tipo de pesticidas se rocían sin las precauciones adecuadas, pueden resultar incómodos y dejar de funcionar después de un tiempo. Debido a que la exposición finaliza inmediatamente, los pacientes comenzarán a sentirse mejor, a menos que el pesticida continúe absorbiéndose a través de la ropa o la piel contaminadas. Los síntomas específicos de intoxicación comienzan a aparecer después de tres horas de uso continuo de pesticidas carbamatos. Los síntomas iniciales de la intoxicación son que la persona envenenada se siente mal y puede experimentar vómitos, náuseas, dolor de cabeza y mareos, fatiga y opresión en el pecho. Posteriormente, el paciente comienza a sudar profusamente y babear (babear), visión borrosa, contracción muscular espontánea, espasmos, taquicardia o bradicardia, y algunas personas pueden experimentar convulsiones y entrar en coma. Generalmente, los pacientes se recuperan completamente en 24 horas (excepto aquellos que son envenenados por dosis extremadamente altas) y no habrá secuelas ni discapacidad. Examen de diagnóstico de intoxicación 1. El principio de diagnóstico se basa en la historia ocupacional de exposición a corto plazo a una gran cantidad de pesticidas carbamatos, la rápida aparición de las manifestaciones clínicas correspondientes, combinadas con los resultados de la medición oportuna de la actividad de la colinesterasa en sangre total, en referencia a una encuesta de higiene laboral in situ. Los datos, el análisis exhaustivo y la exclusión de otros Un diagnóstico sólo se puede realizar después de identificar la causa. 2 Criterios de diagnóstico y clasificación 2.1 Después de un contacto cercano a corto plazo con carbamato, pueden ocurrir síntomas muscarínicos leves y del sistema nervioso central, como mareos, dolor de cabeza, fatiga, visión borrosa, náuseas, vómitos, salivación, sudoración, miosis, etc. , puede ir acompañado de síntomas similares a los de la nicotina, como temblores musculares, y suele volver a la normalidad en 24 horas. La actividad de la colinesterasa en sangre total suele ser inferior a 70. 2.2 La intoxicación grave puede diagnosticarse como intoxicación grave si, además del agravamiento de los síntomas anteriores, se presenta alguno de los siguientes: a. Coma o edema cerebral; La actividad de la colina esterasa en sangre total es generalmente inferior a 30. Principios de tratamiento del plan de tratamiento de intoxicación: 1. Principios de tratamiento 1.1 Salga rápidamente del lugar de la intoxicación, quítese la ropa contaminada y lave minuciosamente la piel, el cabello y las uñas contaminados con agua tibia y jabón. 1.2 Medicamentos de desintoxicación especiales: a) Los pacientes con intoxicación leve no necesitan medicamentos de desintoxicación especiales. Si es necesario, la atropina se puede tomar por vía oral o intramuscular, pero la atropinización no es necesaria b) Los pacientes con intoxicación grave deben usar atropina según su condición y obtenerla; atropina lo antes posible; c) No se requieren regenerantes de oxima simple en caso de intoxicación por pesticidas carbamatos. 1.3 El principio del tratamiento sintomático es el mismo que el de la medicina interna. Otros tratamientos: después de recuperarse del envenenamiento, aún puede trabajar en su trabajo original.